東京高等裁判所 昭和６２年（行ケ）４２号 判決
一 請求の原因一（特許庁における手続の経緯）、二（本願発明の要旨）及び三（審決の理由の要点）の事業は、当事者間に争いがない。
二 そこで、原告主張の審決の取消事由の存否について判断する。
１（一） 成立に争いのない甲第二号証ないし甲第六号証によれば、本願明細書及び第一ないし第四補正書には、本願発明の技術的課題（目的）、構成及び作用効果について、次のとおり記載されていることが認められる。
本願発明は、ニトロベンゾールカルボン酸からアミノベンゾールカルボン酸アミドを製造するための改善された方法に関するものである（明細書第一頁第七行ないし第九行）。ニトロベンゾールカルボン酸を例えば塩化チオニルと酸化させてカルボン酸クロリドとし、これをアンモニア又は第一級アミンを用いてニトロベンゾールカルボン酸アミンに変え、次いで還元してアミノベンゾールカルボン酸アミドを製造する方法は公知であつたが、右方法は、一般にバツチ方法でかつ有機溶剤中で実施され、そのため長い反応時間、中間段階の激しい操作による単離工程、これらに伴う収率損失及び数多くの装置が必要であるという欠点がある。さらに有機溶剤並びにしばしば過剰に使用されるアミンを環境を考慮して回収しなければならず、これによりその他の著しい装置経費が必要である。本願発明は右知見に基づき、前記反応工程によりアミノベンゾールカルボン酸アミドが著しくより簡単に、かつ、良好な収量、品質で得られることを目的とするものである（明細書第二頁第一四行ないし第三頁第一〇行、第一補正書第一頁第九行ないし第一五行）。本願発明は、右技術的課題（目的）を達成するために、特許請求の範囲（前記本願発明の要旨）記載のとおりの構成を採用したものである。
本願発明は、右構成を採用することにより、機械に関しては非常に簡単に実施することができ、そして工業的には僅かな経費しかかからず、また溶剤の使用が避けられ、廃水及び廃気の問題が極めて好都合に解決され、特に有利なことに一ポツト法において中間段階の単離なしに、アミノベンゾールカルボン酸アミドが高い収率及び品質で得られるという作用効果が奏されるものである（明細書第六頁第五行ないし第一二行、第一補正書第四頁第四行ないし第一二行）。
（二） 一方、第一引用例ないし第五引用例に次の技術内容が記載されていることは、当事者間に争いがない。
(1) 第一引用例ニトロ安息香酸とチオニルクロライドとを反応させて、対応する酸クロリドを得る反応工程に続けて、ニトロ安息香酸クロリドとアンモニア、メチルアミン等とを反応させ、対応する酸アミドを得る反応工程。
(2) 第二引用例 第一引用例記載のもので得られるニトロ安息香酸アミドを還元して、対応するアミノ安息香酸アミドを得る反応工程。
(3) 第三引用例 カルボン酸とチオニルクロライド（塩化チオニル）とを反応させ、酸クロリドを得る際に、カルボン酸一重量部に対して大抵五ないし一〇重量部の過剰のチオニルクロライドを用いること、及び該チオニルクロライドは溶剤としても作用すること。
(4) 第四引用例 カルボン酸クロリドとアンモニア又は水溶性アミンとの反応を、冷却されたアミン水溶液中にカルボン酸クロリドを導入することによつて行い得ること、また、具体的にＰ―メチルスルホルニン安息香酸メチルアミドを、チオニルクロライドから得られた粗製の対応する酸クロリドを冷却されたメチルアミン溶液に導入することによつて得る方法。
(5) 第五引用例 ニトロ化合物を硫酸鉄Ⅱの七水塩で還元することにより、対応するアミン化合物が得られること、また、具体的に２―、３―アミン安息香酸アミドが七三・二％、又は九六％の収率で得られること。
２ 「有機溶剤の不存在下に行う点」の判断について
（一） 第一引用例及び第二引用例に記載されている事項は前記１（二）(1)、(2)で認定したとおりであり、第一引用例には、本願発明の、ニトロベンゾールカルボン酸を塩化チオニルと反応させ、ニトロベンゾールカルボン酸クロリドを得る工程（酸の塩素化、第一反応工程）及びニトロベンゾールカルボン酸クロリドをアンモニアまたは第一級アミンと反応させ、ニトロベンゾールカルボン酸アミドを得る工程（アミド化、第二反応工程）が続けて記載され、第二引用例には、ニトロベンゾールカルボン酸アミドを還元して、アミノベンゾールカルボン酸アミドを得る工程（還元、第三反応工程）が記載されているから、本願発明のニトロベンゾールカルボン酸から、ニトロベンゾールカルボン酸クロリド、ニトロベンゾールカルボン酸アミドを経て、アミノベンゾールカルボン酸アミドを製造する反応経路が、第一引用例及び第二引用例に開示されていることは当事者間に争いがない。
（二） 第一反応工程
成立に争いのない甲第九号証の二によれば、第三引用例には、
「カルボン酸へのチオニルクロライドの影響
カルボン酸をそれの酸クロリドに転化するための優れた非常に有用な剤は、チオニルクロライドである。このものの特別な長所は易揮発性（沸騰点七八℃）である他に、ハロゲン交換の副生成物として気体状の物質～二酸化硫黄及び塩化水素～だけが生じることが認められている：R－COOH＋SOCl2→R－COOl＋SO2＋HClチオニルクロライドによりカルボン酸クロリドを製造するための一般的作業処方：
一重量部のカルボン酸を過剰の、大抵は五ないし一五の重量部のチオニルクロライドに注ぎかけ、そして良好に流出させながらガスの発生が終了するまで加熱沸騰させ、同時に溶剤としても作用する過剰のチオニルクロライドを約四〇℃のもとで減圧下に留去し、そして残渣として残留するカルボン酸クロリドを再結晶処理する（第四六七頁第一七行ないし第二九行）。」と記載されていることが認められ、右記載事項からすると、第三引用例には、カルボン酸にチオニルクロライドを作用させて対応するカルボン酸クロリドに転化する反応は、一般には反応原料であるベンゾールカルボン酸とチオニルクロライドとから構成される混合物を単に加熱するのみで、有機溶剤を使用することなく進行し、完結するものであることが開示されていると認められる。そして、右酸クロリドの一般的な形成反応方法を、カルボン酸の範疇に包含される化合物である第一引用例記載のもののニトロ―安息香酸のようなニトロベンゾールカルボン酸を対応する酸クロリドに転化する反応方法として適用し得ないという理由は見出し得ない。
してみると、第三引用例記載のものに開示されている右反応方法を第一引用例記載のものに採択して実施してみる程度のことは当業者であれば容易に想到し得たものというべきである。
（三） 第二反応工程
成立に争いのない甲第九号証の三によれば、第四引用例には、「カルボン酸クロライド又は無水カルボン酸とアンモニア、脂肪族又は芳香族第一又は第二アミンとの容易に、かつ、スムースに進行する反応は、カルボン酸アミドを製造するための通例の方法であり、多種多様に実施できる反応である。カルボン酸クロライド又は無水カルボン酸とアンモニア又は水溶性アミン類との反応の場合には、アミド類がカルボン酸誘導体を、好ましくは冷却されたアミン水溶液中に単に導入することによつて得ることができる。何故ならば、酸クロライド又は酸無水物の加水分解物として非常に迅速にアミドが生じるからである。この場合、酸形成物としては過剰のアミンを利用するのが有利である：R－CO－Cl＋2H2N－R´→R－CO－NH－R´+R´－NH2, Clラウリン酸アミド：六ｇのラウリン酸と三塩化リン又はチオニルクロライドとから得られる粗ラウリン酸クロライドを、亜リン酸の注入後あるいは過剰のチオニルクロライドを蒸発させた後に攪拌及び冷却しながら二五cm3のアンモニア水中に滴下する。その際アミドが結晶析出する。融点：九七～九九℃（収率：理論値の最低六〇％）（第六五五頁第五行ないし第二〇行）。」と記載されていることが認められる。右記載事項からすると、第四引用例記載のものには、カルボン酸クロリドをアンモニア水又は水溶性アミン類によつてカルボン酸アミドに転化する反応は、カルボン酸クロリドをアンモニア水又はアミン水溶液中に単に導入することによつて容易、かつ、スムースに進行することを開示していると認められる。そして、カルボン酸クロリドを対応するカルボン酸アミドに転化する通常の反応方法が、カルボン酸クロリドの範疇に包含される化合物である第二引用例記載のもののニトロ安息香酸クロリドのようなニトロベンゾールカルボン酸クロリドのアミド化反応方法として適用できないという理由は見出し得ない。
してみると、第四引用例記載のものに開示されている右反応方法を第一引用例記載のものに採択して実施する程度のことは当業者ならば容易に想到し得たものというべきである。
（四） 第三反応工程
成立に争いのない甲第一〇号証によれば、第五引用例には、「水溶性アミン類を製造するための一般的方法：溶液状態のニトロ化合物（ニトロカルボン酸を希釈アンモニアに溶解する）又は熱水中で薄いペースト状としたニトロ化合物を、七モル当量の硫酸鉄（Ⅱ）―五水和物を２～２<省略>倍（一モル過剰）の量の水に溶解した沸騰溶液中に攪拌下に細い流れの状態で注ぎ込む。次いで、ただちに濃厚なアンモニア溶液を少量ずつに分けて、沸騰溶液がリトマス紙で明らかにアルカリ性になるまで添加する（それぞれのアンモニアの添加の後によく攪拌しなければならない）。次いで更に五分間煮沸し、沈澱物を分離する。この場合、溶液がアルカリ性になつていないままである場合には、更にアンモニアを添加する。若干の場合には、冷却した場合にアミンが沈澱析出する。別の場合にはこの溶液を最初に減圧下に、又はアミンが酸化傾向を示さない場合には、ウオーターバスにて蒸発させてわずかな容量にする。アミン酸は濃厚溶液から酢酸で酸性にすることによつて沈澱させる。このようにして以下の化合物が得られる：（中略）２―アミノ―ベンスアミド（収率七三・二％）３―アミノ―ベンズアミド（収率九六％）（第四四四頁第五行ないし第二〇行）」と記載されていることが認められる。右記載事項からすると、第五引用例記載のものは、２―アミノ―ベンズアミド、３―アミノ―ベンズアミド等を対応するニトロ化合物の還元によつて製造するに当たり、有機溶剤を使用することなく反応させることを開示していると認められ、右反応方法が、ニトロ安息香酸アミドを還元して対応するアミノ安息香酸アミドを得る工程に適用できないという理由はなく、したがつて、第五引用例記載のものの反応方法を第二引用例記載のものに採択して実施する程度のことは当業者であれば容易に想到し得たものというべきである。
（五） 以上のとおり、本願発明の第一反応工程ないし第三反応工程は、第一引用例及び第二引用例に開示されているところ、第三引用例記載のもの及び第五引用例記載のものは、いずれも、その反応工程に有機溶剤に該当する溶剤を使用していないものであり、第三引用例記載のものは、第一引用例記載のものの酸クロリドを得る反応工程に、第四引用例記載のものは、第一引用例記載のものの酸アミドを得る反応工程に、第五引用例記載のものは、第二引用例記載のものの還元によるアミノ安息香酸アミドを得る反応工程に、それぞれ相当するものである。
してみると、本願発明において、第一引用例及び第二引用例が開示している反応方法に従つてニトロベンゾールカルボン酸から出発してアミノベンゾールカルボン酸アミドを製造するための各反応工程を、第三引用例ないし第五引用例記載のものの反応方法を採用して実施できることは、当業者ならば容易に想到し得ることであり、右反応経路に従つたアミノベンゾールカルボン酸アミドの製造を、各引用例に開示されている各反応方法をそのまま適用して行えば、右反応経路に従つた一連の反応工程が有機溶剤の不存在下に行われることとなるから、本願発明の一連の反応工程を有機溶剤の不存在下で実施することも当業者であれば容易になし得たものといわざるを得ず、この点について、第一引用例記載のもの及び第二引用例記載のものにおいて、各反応工程を有機溶剤の不存在下に行うことは、当業者ならば格別の創意を要することとはいえないとした審決の認定、判断に誤りはない。
３「ニトロベンゾールカルボン酸クロリドとして熔融した形のものを使用する点」の判断について
原告は、本願発明の方法において「ニトロベンゾールカルボン酸クロリドとして熔融した形のものを使用する」という構成を採用したことについて本願明細書の記載を援用し、この点に格別の技術的意味がないとした審決の判断は誤りである旨主張する。
しかしながら、原告の援用する「例えば、まずニトロベンゾールカルボン酸を過剰の塩化チオニルで、好ましくは有機窒素化合物、殊にジメチルホルムアミドの存在下で、高められた温度、例えば約二〇℃から約五〇℃～一〇〇℃で処理することによつてニトロベンゾールカルボン酸クロリドに変え、得られたニトロベンゾールカルボン酸クロリドの熔融物を更に製錬することなくアンモニアあるいは一級アミンの水性溶液、けん濁液又は乳化液とPH―値六～八で反応させ（明細書第三頁第一一行ないし第二〇行）」との記載は、第一反応工程で熔融状態の反応生成物として得られるニトロベンゾールカルボン酸クロリドを、得られた状態のまま、次の第二反応工程における酸アミド化反応の原料物として供給することを説明しているにとどまり、熔融状態でなければニトロベンゾールカルボン酸クロリドを中間生成物として単離せず、そのまま第二反応工程の反応原料として供給することはできないことまで明らかにしているものではない。
また、原告の援用する「機械に関しては非常に簡単に実施することができ、そして工業的には僅かな経費しかかからず、又溶剤の使用が避けられ、廃水および廃棄の問題が極めて好都合に解決される本発明の方法によれば、特に有利なことにいわゆる１ーポツト法において中間段階の単離なしに、アミノベンゾールカルボン酸アミドが高い収率および品質で得られる（明細書第六頁第五行ないし第一二行、第一補正書第四頁第四行ないし第一二行）。」との記載については、本願発明は、前記１（一）で認定したとおり、ニトロベンゾールカルボン酸からアミノベンゾールカルボン酸アミドを製造するに当たつて、従来の公知の方法が、一般にバッチ式方法で、かつ、有機溶剤中で実施され、そのために長い反応時間、中間段階の激しい操作による単離工程、これらに伴う収率損失及び数多くの装置が必要であるという欠点を有し、さらに有機溶剤並びにしばしば過剰に使用されるアミンを環境を考慮して回収しなければならず、これによりその他の著しい装置経費が必要であるとの知見に基づき、アミノベンゾールカルボン酸アミドが著しく簡易に、かつ、良好な収量、品質で得られることを目的として、本願発明の要旨に記載する構成を採用し、原告が指摘する右記載の作用効果を奏するものであることからすると、右記載の作用効果は、ニトロベンゾールカルボン酸クロリドとして熔融した形のものを使用することによつて奏されるものではなく、各反応工程の反応を有機溶剤の不存在下で行うことによるものであると解される。
さらに、原告は、本願明細書の各実施例の記載も根拠として指摘しているが、右記載は、生成物である酸クロリドの融点よりも高い温度条件で反応が行われる第一反応工程において熔融状態で形成される酸クロリドをそのまま次の第二反応工程におけるアミド化反応用原料として供給した結果を示しているのみであり、酸クロリドをその他の状態、例えば個体状態で第二反応工程に供給した場合などとの比較において熔融状態でなければならない理由を明らかにしているものでもない。したがつて、各実施例の記載も本願発明が「ニトロベンゾールカルボン酸クロリドとして熔融した形のものを使用する」という構成を採用したことの技術的な意味を明らかにするものとはいえない。
そして、前掲甲第二号証ないし甲第六号証によれば、本願明細書及び手続補正書の記載事項を詳細に検討しても、ほかに生成物を中間単離することなく操作するためには、「ニトロベンゾールカルボン酸クロリドとして熔融した形のものを使用する」ことが不可欠の要件であつて、右要件を欠けば第一反応工程で得られた中間生成物を単離することなく第二反応工程に供給することが不可能となると解すべき記載は認められない。
したがつて、本願発明において、アミド化に当たり、原料ニトロベンゾールカルボン酸クロリドとして熔融した形のものを使用することに技術的な意味があるとは認めることができず、この点における審決の認定、判断に誤りはない。
４ 作用効果の看過について
本願発明の、熔融した形のニトロベンゾールカルボン酸クロリドをアミド化させることに技術的効果が認められないことは、前記３で認定したとおりであり、また、ニトロベンゾールカルボン酸からアミノベンゾールカルボン酸アミドを製造する公知の反応経路に従つた方法の各反応工程を、有機溶剤の不存在下で行う反応方法を採択して実施できることは、第一引用例ないし第五引用例記載のものから、当業者が容易に想到できたものであることは、前記２で認定したとおりである。
したがつて、原告の主張する作用効果のうち、有機溶剤による環境汚染が防止できる点については、第三引用例ないし第五引用例記載のものの各反応が有機溶剤を使用するものでない以上、本願発明の各反応工程に右各引用例記載のものの反応方法を採用すれば有機溶剤に起因する環境汚染が生起しないことは自明であるから、右作用効果をもつて、本願発明が予期し得ない格別の効果を達成し得たものとはいえない。
また、原告は、本願発明の方法は簡単な装置及び操作で、かつ、高収率、高品質の目的物を得たものであると主張するが、右作用効果は、前記３で認定したとおり、本願発明が公知の方法における欠点を、有機溶剤を使用しない反応方法に代えることによつて奏されるものであるから、本願発明において、有機溶剤を使用しない方法である第三引用例ないし第五引用例記載のものの反応方法を採択した場合に、有機溶剤を使用することに起因する右公知方法の欠点が回避され、原告主張の右作用効果を奏することができることは、当業者にとつて当然に予測できるものであると認められる。
したがつて、本願発明において、第一反応工程ないし第三反応工程を有機溶剤の不存在下に行い、しかもアミド化に当つて、その原料であるニトロベンゾールカルボン酸クロリドとして熔融した形のものを使用したことによつて、当業者にとつて予測し得ない格別の作用効果が奏し得たものとは認められず、この点における審決の認定、判断に誤りはない。
５ 以上のとおりであるから、本願発明の要旨とする、各反応を有機溶剤の不存在下で行う点及びニトロベンゾールカルボン酸クロリドとして熔融したものを使用する点、並びに本願発明の奏する作用効果についての審決の認定、判断は正当であつて、審決に原告主張の違法はない。
三 よつて、審決の違法を理由としてその取消しを求める原告の本訴請求は失当としてこれを棄却する。
〔編注〕本願発明の要旨は左のとおりである。
ニトロベンゾールカルボン酸を塩化チオニルと反応させ、得られたニトロベンゾールカルボン酸クロリドをアンモニア又は第一級アミンを用いて相応するニトロベンゾールカルボン酸アミドに変え、次いで該アミドを相応するアミノベンゾールカルボン酸アミドに還元することによりアミノベンゾールカルボン酸アミドを製造する方法にして、酸の塩素化、アミド化及び還元をそれぞれ有機溶剤の不存在下で行うこと及び熔融した形のニトロベンゾールカルボン酸クロリドをアミド化させることを特徴とする方法。